Mensagens instantâneas são sempre cifradas e enviadas para o destinatário passando primeiramente por um servidor do .NET Messenger Service.

A comunicação entre o Windows Live Messenger e o .NET Messenger Service é efetuada utilizando um protocolo proprietário, chamado Microsoft Notification Protocol (MSNP).

Quando executado em um computador com endereço IP privado - por exemplo, 192.168.0.10 - o Windows Live Messenger requer que o endereço de um servidor de proxy seja especificado em sua configuração, para que seja possível estabelecer uma conexão com um servidor do .NET Messenger Service.

A comunicação entre o Windows Live Messenger e os servidores do .NET Messenger Service é efetuada utilizando a porta 186 do protocolo UDP.

Arquivos enviados através do Windows Live Messenger são sempre cifrados ao serem enviados para o destinatário, passando primeiramente por um servidor do .NET Messenger Service.