A figura acima ilustra a alquilação de Friedel-Crafts, uma reação de substituição eletrolítica que ocorre entre um anel aromático e um cloreto de alquila. O AlCl3 é o catalisador mais usualmente empregado nesse tipo de reação. Conforme mostrado na reação a seguir, o AlCl3 liga-se ao cloro do cloreto de alquila e libera um carbocátion, que será o responsável pelo ataque eletrofílico ao anel aromático.
entalpias padrão de formação a 25 ºC (ΔH0f)
| composto | fórmula molecular |
ΔH0f (kJ/mol) |
|
benzeno |
C6H6(l) |
49 |
|
cloreto de metila |
CH3Cl(g) |
-82 |
|
tolueno (metilbenzeno) |
C6H5CH3(l) |
12 |
|
ácido clorídrico |
HCl(g) |
-92 |
Considerando, além das informações do texto e da tabela acima, que as alquilações de Friedel-Crafts sejam de ordem um com relação ao composto aromático e de ordem um com relação ao cloreto de alquila, e que o grupo –OH seja um orientador orto/para dirigente, julgue o item a seguir.
A síntese do timol a partir do fenol pode ser convenientemente realizada por meio da rota reacional mostrada abaixo.
