A determinação de cocaína em amostras de urina é usualmente realizada por meio de cromatografia gasosa. A identificação do pico pode ser feita acoplando-se ao cromatógrafo um espectrômetro de massa ou, ainda, coletando o analito, na saída da coluna, para posterior identificação por meio de técnicas, tais como a ressonância magnética nuclear (RMN). As figuras apresentam a estrutura da molécula de cocaína (figura I), o cromatograma de uma amostra de urina contendo cocaína e um padrão interno, o cocapropileno (figura IIa), uma amostra de urina livre de cocaína (figura IIb) e o espectro de massa por ionização eletrônica da cocaína (figura III). As análises cromatográficas em apreço foram realizadas por cromatografia gasosa, empregando-se uma coluna capilar de polidimetilsiloxano com espessura de filme de 0,25 :m, e detector termoiônico.

Internet: <www.cem.msu.edu>.

Com relação ao texto e às figuras ao lado e considerando que M(H) = 1 g/mol; M(C) = 12 g/mol; M(N) = 14 g/mol e M(O) = 16 g/mol, julgue o próximo item.

Os hidrogênios diretamente ligados ao carbono 2 da cocaína, conforme indicado na figura I, causam, no espectro de RMN de prótons, um dupleto que apresenta deslocamento químico, em relação ao tetrametilsilano, maior que 5 ppm.