Sobre a nomenclatura IUPAC de aromáticos polissubstituídos, como deve ser nomeado o composto que apresenta um anel benzênico com um grupo hidroxila, um grupo cloro e um grupo etila no carbono? 

O etino (acetileno) é um hidrocarboneto insaturado amplamente empregado em processos industriais e experimentais, cuja elevada reatividade exige controle rigoroso das condições operacionais. Entre suas transformações clássicas, destaca-se a reação de hidratação em meio ácido, catalisada por sais de mercúrio (II). Considerando o mecanismo envolvido e o intermediário inicialmente formado, qual é o produto final obtido?

Após uma aula prática de química orgânica, uma mistura de solventes residuais foi gerada e deverá ser previamente fracionada antes do descarte adequado. Entre os compostos identificados, estão propanoato de metila, propan-1-ol, propanal, ácido propanoico e dietilamina. Para propor um método de separação eficiente, é importante analisar as diferenças nos pontos de ebulição e na solubilidade em água, considerando as estruturas químicas e as forças intermoleculares predominantes em cada substância. Com base nesses critérios, quais conclusões podem ser estabelecidas quanto ao comportamento físicoquímico desses compostos?

Durante a análise de uma amostra desconhecida, foram obtidos os seguintes resultados: a fórmula molecular do composto foi previamente determinada por espectrometria de massas como C₄H₈O₂, o espectro de RMN de ¹H (300 MHz) apresentou três sinais – um tripleto em δ 1,25 ppm (3H), um quarteto em δ 4,12 ppm (2H) e um singlete em δ 2,03 ppm (3H) – e, por fim, no espectro de RMN de ¹³C (75 MHz), observaram-se sinais em δ 14, 21, 60 e 171 ppm. Considerando os dados espectroscópicos e as regras de deslocamento químico e acoplamento spin-spin, assinale a alternativa que identifica corretamente o composto e justifica os sinais observados.

A formação de acetais a partir de aldeídos e álcoois é uma reação reversível catalisada por ácido. Qual estratégia experimental é comumente utilizada em laboratório para deslocar o equilíbrio no sentido de formação do produto (acetal)?

Durante o planejamento experimental de alquilação de uma cetona assimétrica, discutiu-se a escolha da base, da temperatura e da ordem de adição dos reagentes, com o objetivo de controlar a formação do enolato e evitar mistura de produtos de alquilação. Considerando a estrutura e a reatividade de aldeídos e cetonas na formação de enolatos, assinale a alternativa correta.

Durante a etapa de funcionalização de uma anilina em um derivado halogenado no anel, foi utilizado um procedimento envolvendo tratamento inicial com nitrito de sódio (NaNO₂) em meio ácido a 0–5 °C, seguido da adição de iodeto de potássio (KI). Considerando os mecanismos envolvidos e as condições experimentais, assinale a alternativa correta.

Com base na reatividade relativa de derivados de ácidos carboxílicos frente à substituição nucleofílica acílica, assinale a alternativa que apresenta a ordem correta de reatividade decrescente.

Em uma aula experimental para obtenção de um intermediário de interesse, é necessário realizar a redução seletiva de um grupo éster em uma molécula que também contém uma função cetona. Devido à alta reatividade do hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄), que reduziria ambos os grupos funcionais, faz-se necessária a proteção temporária da carbonila da cetona antes da etapa de redução. Assinale a alternativa que apresenta o procedimento tecnicamente correto para a sequência de proteção, redução do éster e posterior desproteção da cetona.

Após a etapa de purificação de um intermediário sintético, um estudante obteve o composto cloreto de 3-metilbutanoíla a partir do ácido correspondente, utilizando cloreto de tionila (SOCl₂). Para armazenamento temporário, parte do material foi mantida inadvertidamente em frasco parcialmente aberto, sob atmosfera úmida. Após algumas horas, observou-se liberação de vapores e formação de um novo composto majoritário no frasco. Considerando o mecanismo que possa estar envolvido, assinale a alternativa que apresenta corretamente o principal produto formado e a justificativa adequada para sua formação.