Questão 4170309

4170309 Ano: 2026
Disciplina: Química
Banca: AOCP
Orgão: IF-CE

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Professor PEBTT - Química Orgânica
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Química OrgânicaPropriedades Químicas dos Compostos Orgânicos
Química OrgânicaTipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas

Considerando os princípios de reatividade de compostos carbonílicos, assinale a alternativa que descreve corretamente as condições para favorecer o enolato cinético e o produto majoritário esperado a partir da reação da 2-metilciclo-hexanona com iodeto de metila.

Utilização de di-isopropilamideto de lítio (LDA) em tetraidrofurano (THF) a –78 °C; o enolato formado será o menos substituído, resultando, após a alquilação, na 2,6-dimetilciclo-hexanona.

Utilização de etóxido de sódio em etanol a 25 °C; o enolato formado será o mais substituído devido à maior estabilidade da ligação dupla, resultando na 2,2-dimetilciclo-hexanona.

Utilização de hidreto de sódio (NaH) em refluxo de tolueno; o enolato cinético será favorecido pela rápida liberação de gás hidrogênio, levando à formação preferencial da 2,2-dimetilciclohexanona.

Utilização de uma base volumosa como o LDA em baixas temperaturas; o enolato formado será o mais substituído, pois o impedimento estérico da base favorece a abstração do próton no carbono α com maior densidade eletrônica.

Utilização de ácido clorídrico concentrado como catalisador; a reação via enol favorece a alquilação no carbono menos substituído por questões de impedimento estérico, gerando a 2,6-dimetilciclo-hexanona.

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