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A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2).
Considerando essas informações, julgue os itens a seguir.
O ânion amina (─NR2−) é uma base mais fraca que o ânion hidróxido (OH⁻), razão pela qual o nitrogênio atua como um excelente grupo de saída em reações orgânicas.
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A entropia de Boltzmann-Gibbs é definida por SBG = kBlnΩ, em que Ω representa o número de microestados acessíveis de um sistema fechado e kB, uma constante de proporcionalidade. Para sistemas independentes A e B, o número de microestados do sistema combinado fatoriza da seguinte forma: ΩA + B = ΩAΩ B . Em 1988, Tsallis propôs uma generalização, a entropia de Tsallis (Sq), que, para sistemas independentes, satisfaz Sq(A + B) = Sq(A) + Sq(B) + (1 − q) Sq(A)Sq(B), com q real. Com base nessas informações e nas leis da termodinâmica química, julgue os seguintes itens.
Considerando-se que os sistemas A e B sejam independentes, com interações entre si desprezíveis e restrições bem definidas, é correto concluir que a entropia SBG do sistema composto é aditiva.
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A figura (A) representa uma expansão de um gás ideal contra pressão externa constante (pext). A área hachurada no gráfico da figura (A) corresponde ao módulo do trabalho realizado pelo sistema sobre a vizinhança. A figura (B) mostra um gráfico de pressão (p) versus volume (V) desse mesmo gás, em condições isotérmicas. Com referência à situação ilustrada nas figuras (A) e (B), assumindo que os gases nelas retratados se comportem de forma ideal, que a temperatura na isoterma AB seja TA = TB = 313 K, que a constante dos gases seja R = 0,082 atm∙L∙K−1∙mol−1, que 1 L∙atm = 101 J e que ln(20) = 3, julgue os itens a seguir.
O trabalho realizado sobre o gás ao longo da isoterma AB é inferior a 10 atm∙L.
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A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-N-fenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.

A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue os itens subsequentes.
Em teste com solução de bromo em CCl4, o mentol é incapaz de promover a descoloração da solução.
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A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-N-fenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.

A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue os itens subsequentes.
A redução do benzoato de mentila com LiAlH4, seguida de hidrólise, conduz à formação de benzaldeído e mentol, uma vez que ocorre a redução parcial do grupo éster até aldeído.
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A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-N-fenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.

A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue os itens subsequentes.
A utilização de capela de exaustão no manuseio do diclorometano torna-se necessária principalmente quando há aquecimento ou grande liberação de vapores, sendo dispensável em manipulações rotineiras realizadas à temperatura ambiente e em pequena escala.
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A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-N-fenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.

A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue os itens subsequentes.
Considere que a estrutura química apresentada a seguir seja a do isopulegol. Nesse caso, a hidrogenação catalítica do isopulegol na presença de H2/Pd conduz à formação do mentol.

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A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-N-fenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.

A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue os itens subsequentes.
Considerando-se que o pKa do íon amônio, ácido conjugado da amônia, valha 9,2 e que o pKa do íon trietilamônio, ácido conjugado da trietilamina, valha 10,8, é correto afirmar que a trietilamina é uma base mais fraca que a amônia.
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A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-N-fenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.

A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue os itens subsequentes.
Na primeira reação em tela, a neutralização do HCl gerado na síntese de C14H13NO ocorre pela formação da espécie Et3NH+Cl−.
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A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-N-fenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.

A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue os itens subsequentes.
Em termos de reatividade em substituições nucleofílicas acílicas, os cloretos de ácido são mais reativos que as amidas, pois o átomo de cloro retira densidade eletrônica do carbono da carbonila, aumentando sua suscetibilidade ao ataque nucleofílico.
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