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A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-N-fenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.
A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.
Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue os itens subsequentes.
O cátion Ce4+ atua como ácido de Lewis na ativação da ligação C─N da N-metil-N-fenilbenzamida, coordenando-se ao oxigênio da carbonila, aumentando a eletrofilicidade do carbono carbonílico e facilitando a clivagem da ligação amida.
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A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2).
Considerando essas informações, julgue os itens a seguir.
Por apresentar toxicidade órgão-específica, é esperado que o pictograma a seguir represente corretamente um dos elementos de risco no rótulo do etilenoglicol.
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A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2).
Considerando essas informações, julgue os itens a seguir.
Com relação à estrutura química da hidrazona, se R for um grupo metila, então a hidrazona seria constituída por um nitrogênio com hibridização sp2, um nitrogênio com hibridização sp3, sete carbonos com geometria trigonal planar e um carbono com geometria tetraédrica.
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A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2).
Considerando essas informações, julgue os itens a seguir.
É esperado que a acetofenona (C6H5COCH3) apresente ponto de ebulição superior ao do etilbenzeno (C6H5CH2CH3).
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A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2).
Considerando essas informações, julgue os itens a seguir.
Caso a solução concentrada de KOH empregada na reação em tela acidentalmente entre em contato com a pele de uma pessoa, deve-se neutralizá-la imediatamente com uma solução de ácido forte, a fim de evitar queimaduras.
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Considerando essas informações, julgue os itens a seguir.
A hidrazona é um intermediário menos estável que uma imina (R1R2C═NR3).
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A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2).
Considerando essas informações, julgue os itens a seguir.
Em geral, aldeídos reagem mais rapidamente que cetonas na formação da hidrazona, devido ao menor impedimento estérico e à maior eletrofilicidade do carbono carbonílico.
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A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2).
Considerando essas informações, julgue os itens a seguir.
Caso R2 seja H no composto de partida, a etapa inicial da reação de Wolff-Kishner envolverá uma substituição nucleofílica da hidrazina ao carbono da carbonila.
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A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2).
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Para o produto etilbenzeno (C6H5CH2CH3), o índice de deficiência de hidrogênio (IDH) é igual a 8.
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J. Am. Chem. Soc. v. 120, n.º 26, 1968 (com adaptações).
O gráfico anterior diz respeito a um experimento que trata da dependência da constante de velocidade (k) de uma reação química em relação à temperatura absoluta (T) na reação de combustão do formaldeído. A lei usual de Arrhenius estabelece que \(k (T) = Ae^{−E_o/RT}\), em que \(E_o\) representa a energia de ativação constante, \(R\), a constante universal dos gases, e \(A\), o fator pré-exponencial. Mais recentemente, Aquilanti e Mundim generalizaram a teoria de Arrhenius por meio da equação \(k (T) = A\left(1 − d\dfrac{RT}{E_o} \right)^{1/d}\). O gráfico do tipo Arrhenius é uma representação \(ln (k) × \dfrac{1.000}{T}\).
Com base nessas informações e nas leis da cinética química, julgue os itens subsecutivos.
Nos resultados experimentais apresentados no gráfico, a constante de velocidade k obedece à lei usual de Arrhenius em toda a faixa de temperaturas do experimento.
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