COM BASE NO TEXTO A SEGUIR, RESPONDA À QUESTÃO ABAIXO.

Felix Hoffmann foi um químico alemão que, em 1897, sintetizou o ácido 2-acetoxibenzóico, comercialmente conhecido como ácido acetilsalicílico (AAS), mais conhecido como Aspirina® e comercializado pela empresa Bayer desde 1899, chegando ao Brasil por volta de 1900, como um medicamento com propriedades analgésicas, anti-inflamatória dentre outras. Do ponto de vista químico o AAS, quando puro, é um cristal de cor branca, insolúvel em água, mas solúvel em éter e álcool.

Segundo apresentado na figura a seguir, pode-se observar que o ácido acetilsalicílico é um composto de funções mistas.

Dados: Massa atômica aproximada: C = 12; O = 16; H = 1; Na = 23

A síntese do AAS ocorre pela reação do ácido salicílico com o anidrido etanoico em meio ácido, conforme apresentado na reação abaixo:

Uma empresa da área de fármacos informou ao setor de produção a necessidade em atender uma encomenda de 10.000 comprimidos de aspirina (composto ativo AAS). Por conta deste pedido, o setor de compras da empresa deve emitir uma solicitação para a aquisição dos insumos, solicitando deste modo ao setor produtivo que o informasse das quantidades necessárias de cada uma das matérias primas. Quais as massas dos reagentes ácido 2-hidroxibenzoico e anidrido etanoico, respectivamente, necessárias para a produção do lote completo (segundo a reação), sabendo que cada comprimido de aspirina possui 40% de composto ativo e pesa 2,0 gramas?

COM BASE NO TEXTO A SEGUIR, RESPONDA À QUESTÃO ABAIXO.

Felix Hoffmann foi um químico alemão que, em 1897, sintetizou o ácido 2-acetoxibenzóico, comercialmente conhecido como ácido acetilsalicílico (AAS), mais conhecido como Aspirina® e comercializado pela empresa Bayer desde 1899, chegando ao Brasil por volta de 1900, como um medicamento com propriedades analgésicas, anti-inflamatória dentre outras. Do ponto de vista químico o AAS, quando puro, é um cristal de cor branca, insolúvel em água, mas solúvel em éter e álcool.

Segundo apresentado na figura a seguir, pode-se observar que o ácido acetilsalicílico é um composto de funções mistas.

Dados: Massa atômica aproximada: C = 12; O = 16; H = 1; Na = 23

As funções orgânicas presentes na aspirina são:

Segundo o artigo apresentado por Tubino e Simoni (2007), em 2003, uma série de pessoas foram levadas a óbito no Brasil por terem ingerido uma suspensão de sulfato de bário, produto este, utilizado como contraste para a realização de exames radiológicos. Sabe-se que o referido produto é um sal pouquíssimo solúvel em água e que não se dissolve mesmo na presença de ácidos. As mortes se deram devido ao produto estar contaminado com carbonato de bário, que é solúvel em meio ácido. Um simples teste para verificar a existência de íons bário solúveis poderia ter evitado tal tragédia. Este teste consiste basicamente em tratar a amostra com uma solução aquosa de HCl, realizar uma filtração para separar os compostos insolúveis de bário, e adicionar gotas de uma solução aquosa de \( H_2SO_4 \) sobre o filtrado observando depois de algum tempo um determinado resultado.

TUBINO, M.; SIMONI, J.A. Refletindo sobre o caso celobar® Química Nova, n. 2, 2007 (adaptado).

Com base no texto acima assinale a alternativa CORRETA:

Uma amostra de sangue post-mortem precisa ser analisada para identificação de álcoois voláteis, como o etanol e o metanol. A equipe de toxicologia opta pela Cromatografia Gasosa com detector de ionização de chama (GC-FID). Qual a principal vantagem do GC-FID em relação a outras técnicas para a análise desses compostos, considerando suas características químicas?

Analise as afirmativas a seguir sobre os detectores empregados em cromatografia gasosa (CG).

I. O gás hélio é o gás de arraste mais empregado nos DCT, pois tem a segunda maior condutividade térmica entre os gases conhecidos. Assim, quando o analito, misturado ao gás hélio, entra no detector, há um aumento na condutividade térmica do fluxo gasoso.

II. No DCE ou ECD, a amostra eluida da coluna passa sobre uma fonte radioativa emissora de partículas beta. Ao entrar no detector, o gás de arraste é ionizado pelas partículas beta e os elétrons formados são atraídos para o anodo, produzindo uma corrente constante. Quando as moléculas do analito, que possuem afinidade por elétrons, entram no detector, há uma diminuição dessa corrente.

III. O FID ou DIC não é sensível à concentração do analito, mas é sensível à massa. Nesse sentido, uma pequena variação na vazão da fase móvel não afeta de maneira significativa a resposta desse detector.

IV. O espectrômetro de massas é um dos detectores mais poderosos para a CG. As fontes de ionização mais empregadas na CG-MS são as de impacto de elétrons e de ionização química. Os íons gerados são separados nos analisadores, em função dos valores de m/z.

Assinale a alternativa que apresenta a quantidade de afirmativa(s) incorreta(s).

Com objetivo de determinar ácido ursólico em uma preparação de dispersão sólida, um grupo de pesquisadores empregou um cromatógrafo líquido constituído de bomba, detector UV (λ = 203 nm), uma coluna com fase estacionária (FE) (250 mm x d.i. 4,0; 5 μm), protegida por uma coluna de guarda adequada. A fase móvel (FM) foi constituída de água: acetonitrila (12: 88 v/v). As análises foram conduzidas em temperatura ambiente controlada em 25 °C ± 1,0 °C, utilizando uma vazão de 1,0 mL min^–1 e volume de injeção de 20 μL. As amostras foram filtradas em membrana 0,5 μm antes da injeção.

Nessas condições, os pesquisadores obtiveram um tempo de retenção para o analito de 11 minutos e um tempo morto de 2 minutos.

Baseados nas informações fornecidas, assinale a alternativa incorreta.

Avalie as afirmativas a seguir sobre os detectores empregados em cromatografia líquida.

I. O detector evaporativo com espalhamento de luz responde a qualquer analito menos volátil que a fase móvel. Esse detector é compatível com a eluição por gradiente.

II. O detector por índice de refração é praticamente universal para todos os solutos, incluindo aqueles que possuem baixa absorção no ultravioleta. Contudo, esse detector não é compatível com métodos que empregam eluição por gradiente.

III. O detector de ultravioleta é o mais empregado em cromatografia líquida de alta eficiência, pois muitos solutos absorvem radiação ultravioleta. Esse detector, em geral, não é apropriado para experimentos que empregam eluição por gradiente.

IV. O espectrômetro de massas acoplado à cromatografia líquida possibilita uma elevada seletividade. Contudo, o acoplamento do espectrômetro de massas à cromatografia líquida apresenta mais problemas que o acoplamento do espectrômetro de massas à cromatografia gasosa.

Assinale a alternativa que apresenta a quantidade de afirmativas corretas.

Para promover a determinação de benzeno, empregando um cromatógrafo a gás com detector de ionização por chama, um analista conduziu um experimento preliminar, injetando no equipamento uma solução com padrão do analito com concentração 0,08 μg mL^–1 e propanol, usado como Padrão Interno (PI), com concentração 0,02 μg mL^–1. As áreas obtidas foram 4000 e 500, para benzeno e PI, respectivamente. Em seguida, o analista adicionou 5 mL de amostra em 5 mL de solução 0,02 μg mL^–1 de PI, e injetou no cromatógrafo. As áreas obtidas foram 1000 e 100, para benzeno e PI, respectivamente.

Baseado nas informações fornecidas, e considerando as características do analito, assinale a afirmativa correta.

Foi solicitado a um laboratório a análise de Rivaroxabana (RIV) em plasma humano. O analista responsável pela análise preparou um conjunto de padrões e promoveu a separação por cromatografia de partição, empregando o diclofenaco sódico como Padrão Interno (PI), em que se obteve os seguintes tempos de retenção: 7,0 min para RIV e 8,7 min para o PI. Após obter os respectivos tempos de retenção, o analista obteve a seguinte curva analítica:

(Sinal_RIV/Sinal_PI x concentração em ng L^–1): y = 0,1000x + 0,002

Em seguida, o analista empregou 0,20 mL de plasma humano, em que adicionou 100 μL de PI 250 μgmL⁻¹ e 0,4 mL de um solvente adequado. Após o devido tratamento, o volume foi aferido em 1,0 mL com a fase móvel (FM) e a solução foi injetada no cromatógrafo. Todas as separações foram conduzidas em uma coluna Fenil (APOLAR; 15 cm; 4,6 mm; 5 μm) e uma pré-coluna ideal. A FM foi constituída de ácido fórmico 0,1% em água (A) e etanol (B). A eluição foi conduzida no modo isocrático, empregando A: B (70: 30). O fluxo da FM foi de 1,5 mL min⁻¹ e o comprimento de onda de detecção no UV foi definido em 254 nm.

Sabendo que os sinais obtidos para RIV e PI foram, respectivamente, 0,401 e 0,5, assinale a afirmativa correta.

A seguir, as informações acerca dos Índices de Retenção de Kovats (I) dos compostos 2-pentanona, 1-nitropropano e piridina em três fases estacionárias (FE).

Considerando as informações fornecidas, avalie as afirmativas a seguir.

I. Em uma separação por cromatografia gasosa, empregando uma coluna com FE Poli(dimetilsiloxano), a 2-pentanona possuirá um fator de retenção maior que o heptano.

II. Em uma separação por cromatografia gasosa, empregando uma coluna com FE (Difenil)_0,65(dimetil)_0,35-polissiloxano, os três compostos possuirão fatores de retenção menores que o do decano.

III. Em uma separação por cromatografia gasosa, empregando uma coluna com FE (Biscianopropil)_0,9-(cianopropilfenil)_0,1-polissiloxano, apenas a 2-pentanona possuirá um fator de capacidade menor que o do dodecano.

IV. Em uma separação por cromatografia gasosa, empregando uma coluna com FE Poli(dimetilsiloxano), os três compostos possuirão fatores de capacidade maiores que o do hexano.

Assinale alternativa que apresenta a quantidade de afirmativas incorretas.